Azithromycin

Der Wirkstoff Azithromycin gehört zu den Antibiotika aus der Gruppe der Makrolide und wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen der unteren und oberen Atemwege angewendet. Im Unterschied zu anderen Makrolidantibiotika scheint Azithromycin kaum mit CYP450 zu interagieren. Aufgrund seiner langen Halbwertszeit muss der Wirkstoff in der Regel nur einmal täglich für drei Tage eingenommen werden.

Inhaltsverzeichnis

Anwendung

Azithromycin wird bei bakteriellen Infektionen der unteren und oberen Atemwege wie Lungenentzündungen, Rachenentzündungen, Bronchitis, Nasennebenhöhlen- und Mandelentzündungen verwendet. Ebenso findet der Wirkstoff Anwendung bei Haut-, Wund- und Chlamydieninfektionen sowie bei der Legionärskrankheit und Mittelohrentzündungen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik (Wirkung)

Azithromycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Der Wirkstoff greift in die Zellteilungsprozesse der Bakterien ein, indem er an an die 50 S ribosomale Untereinheit bindet, was eine Translokation der Peptidketten verhindert.

Pharmakokinetik

  • Nach oraler Anwendung beträgt die Bioverfügbarkeit von Azithromycin ca. 37 Prozent. Zwei bis drei Stunden nach oraler Aufnahme wird die maximale Plasmakonzentration erreicht.
  • Azithromycin verteilt sich nach oraler Gabe breitflächig im gesamten Organismus.
  • In den Geweben werden höhere Azithromycin-Konzentrationen als im Plasma erreicht, was darauf hindeutet, dass die Substanz im Gewebe stark gebunden wird.
  • Bei empfohlener Dosierung kommt es zu keiner Akkumulation im Serum oder Plasma.
  • Zu einer Akkumulation kommt es in den Geweben, in denen die Konzentration sehr viel höher ist als im Serum oder Plasma.
  • Die terminale Plasma-Eliminationshalbwertszeit entspricht der Eliminationshalbwertszeit aus dem Gewebe von 2 bis 4 Tagen.
  • Ungefähr 12 Prozent einer intravenös verabreichten Dosis wird in unveränderter Form über einen Zeitraum von 3 Tagen renal eliminiert; Die größte Menge dabei innerhalb der ersten 24 Stunden.

Nebenwirkungen

Zu den sehr häufig auftretenden Nebenwirkungen (≥1/10) zählen:

  • Kopfschmerzen
  • Diarrhö
  • Abdominalschmerz, Übelkeit, Blähungen, Bauchbeschwerden, weiche Stühle

Weiterhin kann Azithromycin das QTc-Intervall verlängern.

Wechselwirkungen

Azithromycin geht keine signifikante Wechselwirkung mit dem Cytochrom-P450-System ein. Daher werden pharmakokinetische Interaktionen, wie sie von Erythromycin und anderen Makroliden bekannt sind, für Azithromycin nicht erwartet.

Antazida

  • Azithromycin sollte mindestens 1 Stunde vor oder 2 Stunden nach dem Antazidum eingenommen werden.

Digoxin (P-gp-Substrate)

  • Bei gleichzeitiger Anwendung mit P-Glycoprotein-Substraten wie Digoxin, muss die Möglichkeit höherer Serumkonzentrationen der Substrate berücksichtigt werden.

Zidovudin

  • Einzeldosen von 1.000 mg und Mehrfachdosen von 1.200 mg oder 600 mg Azithromycin haben die Pharmakokinetik von Zidovudin bzw. seinen Glucuronid-Metaboliten im Plasma bzw. die Ausscheidung über den Urin lediglich in geringem Maße beeinflusst. Die Anwendung von Azithromycin führte in mononukleären Zellen im peripheren Kreislauf jedoch zu erhöhten Konzentrationen von phosphoryliertem Zidovudin (klinisch aktiver Metabolit). Die klinische Signifikanz dieser Beobachtung ist unklar, kann aber für den Patienten von Nutzen sein.

Ergotamin

  • Wegen der theoretischen Möglichkeit eines Ergotismus wird die gleichzeitige Anwendung von Ergotamin-Derivaten und Azithromycin nicht empfohlen.

Statine

  • Nach Markteinführung wurden unter gleichzeitiger Behandlung mit Atorvastatin bzw. Statinen und Azithromycin Fälle von Rhabdomyolyse bei Patienten berichtet.

Orale Antikoagulantien vom Cumarin-Typ

  • Seit Markteinführung sind Fälle beschrieben worden, bei denen die Antikoagulation bei gleichzeitiger Verabreichung von Azithromycin und oralen Antikoagulantien vom Cumarin-Typ verstärkt wurde. Obwohl kein kausaler Zusammenhang zu bestehen scheint, sollte die Häufigkeit der Bestimmung der Prothrombinzeit neu überdacht werden.

Ciclosporin

  • Bei gleichzeitiger Anwendung können die Cmax und AUC von Ciclosporin signifikant erhöht werden. Wenn eine Kombinationstherapie notwendig ist, sind die Ciclosporin-Spiegel sorgfältig zu überwachen und die Dosis entsprechend anzupassen.

Terfenadin

  • Da in seltenen Fällen die Möglichkeit einer Wechselwirkung nicht ganz ausgeschlossen werden konnte, sollte Azithromycin in Kombination mit Terfenadin mit Vorsicht angewendet werden.

Cisaprid

  • Eine gleichzeitige Anwendung von Cisaprid könnte eine Verstärkung der QT-Verlängerung, ventrikulärer Arrhythmien sowie Torsade de pointes induzieren.

Astemizol, Alfentanil

  • Eine gleichzeitige Anwendung von Astemizol oder Alfentanil mit Azithromycin sollte mit Vorsicht erfolgen, da bei gleichzeitigen Anwendung mit dem Makrolidantibiotikum Erythromycin eine Verstärkung von dessen Wirkung beschrieben wurde.

Substanzen, die das QT-Zeitintervall verlängern

Kontraindikation

Azithromycin sollte nicht angewendet werden bei Überempfindlichkeit gegen:

  • Azithromycin
  • Erythromycin
  • andere Makrolid- oder Ketolid-Antibiotika

Schwangerschaft/Stillzeit

  • Es liegen keine adäquaten Daten zur Anwendung von Azithromycin bei Schwangeren vor. In tierexperimentellen Studien zur Reproduktionstoxizität erwies sich Azithromycin als plazentagängig, jedoch wurden keine teratogenen Effekte beobachtet.
  • Azithromycin sollte daher während der Schwangerschaft nur angewendet werden, wenn der Nutzen das Risiko überwiegt.
     
  • Es wurde berichtet, dass Azithromycin in die Muttermilch übergeht. Aber es liegen keine ausreichenden und gut kontrollierten klinischen Studien bei stillenden Frauen vor, welche die Pharmakokinetik der Azithromycin-Exkretion in die Muttermilch beschreiben.
  • Azithromycin sollte nicht zur Behandlung von stillenden Frauen angewendet werden, außer der Arzt entscheidet, dass der mögliche Nutzen das mögliche Risiko für den Säugling überwiegt.

Hinweise

Ein Vorteil von Azithromycin ist seine hohe Verweildauer im Gewebe, was eine kürzere Einnahmedauer zur Folge hat. Nachteil des verzögerten Wirkstoffabbaus hingegen ist die Begünstigung einer Resistenzbildung der Erreger gegen Azithromycin.

Allergische Reaktionen

  • In seltenen Fällen kann es zu schwerwiegenden allergischen Reaktionen, einschließlichn  Angioödem und Anaphylaxie (selten tödlich) kommen.

QT- Verlängerung

  • Unter Behandlung mit Azithromycin kam es zu einer Verlängerung der Repolarisierung des Herzens und des QT-Intervalls, was ein Risiko für die Entstehung von Herzrhythmusstörungen und Torsade de Pointes darstellt. Der Wirkstoff sollte deshalb bei Patienten mit bestehender Prädisposition für Arrhythmien (vor allem Frauen und ältere Patienten) mit Vorsicht angewendet werden.

Resistenzen

  • Gegen Makrolide sind einige bakterielle Resistenzen vorhanden, da die Resistenzentwicklung für Bakterien sehr einfach ist. Hierfür bedarf es nämlich nur einer Veränderung des ribosomalen Enzymsystems. 
  • Zwischen Makroliden besteht eine Kreuzresistenz. Das bedeutet, dass ein Bakterium das gegen ein Makrolid resistent ist, auch gegen alle anderen resistent ist.

Wirkstoff-Informationen

CAS-Nummer:
83905-01-5
Molare Masse:
748.98 g·mol-1
Mittlere Halbwertszeit:
ca. 40.0 H
Q0-Wert:
0.8
Kindstoff(e):
Azithromycin-2-Wasser (CAS 117772-70-0), Azithromycin-1-Wasser (CAS 121470-24-4)
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