Esomeprazol

Esomeprazol ist das aktivere Enantiomer des Omeprazols und gehört zur Klasse der Protonenpumpeninhibitoren (PPI). Esomeprazol blockiert die Säureproduktion des Magens, wodurch der Magen-pH-Wert erhöht wird. Esomeprazol wird u.a. bei der Therapie von Magengeschwüren und Reflux angewendet.

Inhaltsverzeichnis

Anwendung

Anwendungsgebiete

  • Gastroösophageale Refluxkrankheit (GERD)
  • Eradikation des Helicobacter pylori in Kombination mit einer geeigneten Antibiotikabehandlung
  • Langzeitbehandlung nach intravenös induzierter Prophylaxe von erneuten Blutungen von Magengeschwüren
  • Behandlung des Zollinger-Ellison-Syndroms

Anwendungsform

Esomeprazol ist in Form von magensaftresistenten Hartkapseln sowie Tabletten und als Pulver bzw. Granulat zur Herstellung einer Infusionslösung auf dem deutschen Markt verfügbar.

Pharmakologie

Pharmakodynamik (Wirkung)

Nach Resorption aus dem Dünndarm gelangt der Wirkstoff über das Blut in die Canaliculi der Belegzellen des Magens. Dort entsteht im sauren Milieu der aktive Metabolit, das Sulfenamid, das die H+/K+-ATPaseunter  Ausbildung einer Disulfidbrücke, irreversibel blockiert.

Nach oraler Gabe von Esomeprazol setzt die Wirkung innerhalb einer Stunde ein. Bei einer Anwendung über 5 Tage ist die durchschnittliche Säureproduktion um etwa 90 Prozent vermindert.

Während der Behandlung mit sekretionshemmenden Arzneimitteln steigt das Serumgastrin als Reaktion auf die verminderte Säuresekretion an. CgA steigt aufgrund der erniedrigten gastrischen Azidität ebenfalls an. Die erhöhten CgA-Spiegel können Untersuchungen auf neuroendokrine Tumoren beeinflussen.

Pharmakokinetik

  • Der Wirkstoff Esomeprazol ist säurelabil und wird deshalb in Form von magensaftresistenten Arzneiformen angewendet.
  • Maximale Plasmaspiegel werden nach oraler Gabe nach ungefähr 1-2 Stunden erreicht.
  • Die absolute Bioverfügbarkeit beträgt nach einer Einzeldosis (40 mg) 64 Prozent.
  • Nahrungsaufnahme verzögert und reduziert die Resorption von Esomeprazol, hat jedoch keinen signifikanten Einfluss auf den Säuregehalt des Magens.
  • Esomeprazol wird vollständig durch das CYP450-System metabolisiert. Ein großer Teil der Verstoffwechselung von Esomeprazol erfolgt durch CYP2C19. Der verbleibende Teil wird durch CYP3A4 verstoffwechselt. Die Hauptmetaboliten von Esomeprazol haben keine Wirkung auf die Magensäuresekretion.
  • Die Gesamtplasmaclearance beträgt nach einer Einzeldosis ca. 17 l/h und nach einer Mehrfachanwendung ca. 9 l/h.
  • Die Plasmaeliminationshalbwertszeit beträgt nach wiederholter täglicher Einmalgabe ungefähr 1,3 Stunden.
  • Esomeprazol wird in Form von  Metaboliten mit dem Urin ausgeschieden, ein kleiner Teil mit den Faeces.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten Nebenwirkungen unter Esomeprazol-Therapie zählen:

  • Kopfschmerzen
  • Bauchschmerzen
  • Durchfall
  • Übelkeit

Wechselwirkungen

  • Proteasehemmer ► Absorption des jeweiligen Proteasehemmers kann durch einen erhöhten pH-Wert im Magen verändert sein
  • Atazanavir und Nelfinavir ► verringerte Serumspiegel
  • Saquinavir (gleichzeitig mit Ritonavir) ► erhöhte Serumspiegel
  • Methotrexat ► Erhöhung der Methotrexat-Spiegel
  • Tacrolimus ► Erhöhung der Serumspiegel von Tacrolimus
  • Arzneimittel mit pH-abhängiger Resorption ► Ketoconazol, Itraconazol und Erlotinib (verminderte Resorption) ► Digoxin (erhöhte Resorption)
  • Arzneimittel, die über CYP2C19 metabolisiert werden u.a. Diazepam, Citalopram, Imipramin, Clomipramin, Phenytoin ► Plasmakonzentration dieser Wirkstoffe kann erhöht werden
  • Diazepam ► Abnahme der Clearance des CYP2C19-Substrats Diazepam
  • Phenytoin ► Steigerung des Talplasmaspiegels von Phenytoin
  • Voriconazol ► Erhöhung der Cmax von Voriconazol (einem CYP2C19-Substrat)
  • Cilostazol ► Erhöhung der Cmax- und AUC-Werte von Cilostazol
  • Cisaprid ► Verlängerung der Eliminationshalbwertszeit von Cisaprid
  • Warfarin ► erhöhte INR-Werten bei der gleichzeitigen Behandlung
  • Clopidogrel ► Verringerung der Bioverfügbarkeit des aktiven Metaboliten von Clopidogrel und der maximalen Hemmung der Plättchenaggregation
  • Arzneimittel, die CYP2C19 und/oder CYP3A4 inhibieren ► Erhöhung der Bioverfügbarkeit von Esomeprazol
  • Arzneimittel, die CYP2C19 und/oder CYP3A4 induzieren (wie z.B. Rifampicin und Johanniskraut) ► Erniedrigte Esomeprazol-Konzentration im Serum

Kontraindikation

Esomeprazol soll nicht angewendet werden bei:

  • Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff oder substituierter Benzimidazole
  • gleichzeitiger Anwendung von Nelfinavir

Wichtige Hinweise

  • Esomeprazol kann die Symptome von Magengeschwüren sowie Erkrankungen des Magens lindern und eine Diagnose dadurch verzögern.
  • Bei Langzeitbehandlung (länger als ein Jahr) sollten regelmäßige Kontrolluntersuchungen durchgeführt werden.
  • Wenn Esomeprazol zur Beseitigung des Erregers Helicobacter pylori verordnet wird, sollten mögliche Wechselwirkungen für alle Komponenten der Tripel-Therapie bedacht werden.
  • Esomeprazol kann die Resorption von Vitamin B12 reduzieren.
  • Bei Patienten, die für mindestens drei Monate, jedoch in den meisten Fällen für ein Jahr mit PPI wie Esomeprazol behandelt werden, kann es zu einer Hypomagnesiämie kommen.
  • Das Risiko für Frakturen kann bei Patienten, die PPI über eine längere Dauer einnehmen, erhöht sein.
  • PPI sind mit sehr seltenen Fällen von subakutem kutanem Lupus erythematodes (SCLE) assoziiert ► falls Läsionen der Haut auftreten und diese von einer Arthralgie begleitet ist, sollte der Patient umgehend ärztliche Hilfe aufsuchen.

Auswirkung auf Laboruntersuchungen

Untersuchungen auf neuroendokrine Tumoren können  beeinflusst werden (erhöhte Chromogranin-A (CgA)-Spiegel) Behandlung mit Esomeprazol mindestens fünf Tage vor den CgA-Messungen vorübergehend abgesetzt werden

Schwangerschaft

Klinischen Daten über die Anwendung von Esomeprazol in der Schwangerschaft sind nicht ausreichend.

Stillzeit

Es ist nicht bekannt, ob Esomeprazol in die Muttermilch übergeht.

Wirkstoff-Informationen

CAS-Nummer:
119141-88-7
Molare Masse:
345.42 g·mol-1
Mittlere Halbwertszeit:
ca. 1.3 H
Q0-Wert:
0.9
Kindstoff(e):
Esomeprazol hemimagnesium-1,5-Wasser (CAS 217087-09-7), Esomeprazol natrium (CAS 161796-78-7), Esomeprazol hemimagnesium-1-Wasser (CAS 217087-10-0)
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