Ethinylestradiol

Ethinylestradiol ist ein synthetisch hergestelltes Estrogenderivat (Östrogenderivat), das als Medikament hauptsächlich zur Empfängnisverhütung (Kontrazeption) und zur Hormonersatztherapie angewendet wird. Das Hormon wird oft mit einem Gestagen in der Antibabypille kombiniert und unterdrückt hierbei den Eisprung.

Inhaltsverzeichnis

Anwendung

Anwendungsgebiete

  • Kontrazeption für Frauen
  • Prostatakarzinom
  • Amenorrhoe
  • Hormonersatztherapie

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Ethinylestradiol bindet im Körper an die Estrogenrezeptoren (ER) ERα und ERβ. Der Arzneistoff wurde strukturell im Vergleich zu Estradiol so verändert, dass er stärker an den zentralen Estrogenrezeptoren wirkt und besonders effizient die Gonadotropinfreisetzung, welche für die Eireifung und den Eisprung zuständig sind, unterdrückt. Des Weiteren wird Ethinylestradiol nicht so stark metabolisiert wie Estradiol, was eine orale Gabe in verträglicher Dosis möglich macht.

Pharmakokinetik

  • Die orale Bioverfügbarkeit unterliegt einer hohen interindividuellen Variabilität und kann zwischen 20 und 65 Prozent liegen.
  • Aufgrund des hohen First-Pass-Metabolismus von Ethinylestradiol in der Leber bleibt nur ca. 1 Prozent des Wirkstoffes unverändert.
  • Ethinylestradiol wird sulfatiert und hydroxyliert. Die terminale Halbwertszeit kann zwischen 7 und 36 Stunden liegen.
  • Ein durch Oxidation erhaltener Metabolit hemmt irreversibel CYP450-Ezyme.
  • Die Elimination erfolgt hauptsächlich in den Faeces, ein geringerer Anteil in den Urin.

Nebenwirkungen

Je nach Indikation bzw. Kombination können verschiedene Nebenwirkungen auftreten, die der jeweiligen Fachinformation entnommen werden können.

Wechselwirkungen

Kontraindikation

Kombinierte orale Kontrazeptiva sind in folgenden Fällen kontraindiziert:

  • bestehende oder vorausgegangene venöse Thrombose (tiefe Venenthrombose, Lungenembolie)
  • bestehende oder vorausgegangene arterielle Thrombose (z.B. Myokardinfarkt) und deren Prodromalstadien (z.B. transitorisch ischämische Attacke und Angina pectoris)
  • bekannte Prädisposition für venöse oder arterielle Thrombosen wie APC-Resistenz, Antithrombin-III-Mangel, Protein-C-Mangel, Protein-S-Mangel oder eine andere thrombogene Koagulopathie
  • thrombogene Valvulopathie oder thrombogene Herzrhythmusstörungen
  • bestehende oder vorausgegangene zerebrovaskuläre Erkrankung
  • Raucherinnen
  • nicht kontrollierte Hypertonie
  • Diabetes mellitus mit Gefäßveränderungen,
  • Migräne mit fokalen neurologischen Symptomen, wie z.B. Aura in der Vorgeschichte
  • bestehende oder vorausgegangene Pankreatitis, wenn diese mit schwerer Hypertriglyzeridämie einhergeht
  • bestehende oder vorausgegangene Lebererkrankungen, solange sich die Leberfunktion nicht normalisiert hat (auch Dubin-Johnson und Rotor-Syndrom)
  • bestehende oder vorausgegangene Lebertumoren
  • bekannte oder vermutete sexualhormonabhängige, maligne Tumoren (z.B. der Mamma oder des Endometriums)
  • nicht abgeklärte vaginale Blutungen
  • nicht abgeklärte Amenorrhoe
  • Überempfindlichkeit gegen die Wirkstoffe

Wirkstoff-Informationen

CAS-Nummer:
57-63-6
Molare Masse:
296.39 g·mol-1
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