Östrogene

Östrogene gehören wie die Gestagene zu den weiblichen Sexualhormonen. Ihre zyklusabhängige Biosynthese erfolgt in den Ovarien. Neben den natürlich vorkommenden Östrogenen gibt es auch synthetische Östrogene. Im Gegensatz zu den natürlichen Östrogenen, die bei oraler Gabe durch den First-pass-Effekt in der Leber inaktiviert werden, sind synthetische Östrogene aufgrund ihrer Molekularstruktur auch bei oraler Gabe wirksam und werden zur Ovulationshemmung im Rahmen einer hormonellen Kontrazeption verwendet.

Inhaltsverzeichnis

Synonyme

Estrogene

Anwendung

Estradiol

Neben den körpereigenen Östrogenen Estradiol und Estron werden folgende Östrogene in der Therapie eingesetzt: Estradiolester, wie Estradiol benzoat oder Estradiol valerat, Ethinylestradiol und aus Stutenmmlich isolierte konjungierte Estrogene, also equine Estrogene, Estronsulfat, Equlin und Dihydroequilin.

Östrogene sind indiziert bei

  • Hypoplasie des Uterus und dessen Folgeerscheinungen, wie z. B. Dysmenorrhö
  • Östrogenmangel infolge Ovarialinsuffizienz nach Ovarektomie, Röntgenkastration
  • im Klimakterium und bei postmenopausalen Beschwerden
  • bei primärer und sekundärer Amenorrhö zyklusgerecht angewandt und in Kombination mit Gestagenen
  • zur Laktationshemmung und -unterdrückung

Wirkung

Östrogene, vor allem Estradiol, sind Wachstumshormone, die vorwiegend auf die Geschlechtsorgane, aber auch auf andere Organe einwirken. Sie fördern das Wachstum der weiblichen Sexualorgane und prägen die sekundären weiblichen Geschlechtsmerkmale. Sie vergrößern aber auch die subkutanen Fettdepots. Estrogene erhöhen die Zahl der Progesteronrezeptoren und ermöglichen so die Wirkung der Gestagene. Neben diesen zyklischen Veränderungen beeinflussen Sie auch die Viskosität des Zervixsekrets. Durch Östrogene werden die Plasmaproteinsynthese in der Leber, die Calciumabsorption im Darm und der Calciumeinbau im Knochen positiv beeinflusst und gefördert. Sie sind auch am Epiphysenschluss in der Pubertät beteiligt. Östrogene hemmen die Proliferation von Sebozyten, was zur Abnahme der Talgproduktion führt. Durch Östrogene wird der periphere Gefäßwiderstand durch erhöhte Stickstoffmonoxid-Bildung gesenkt. In höheren Dosen führen Östrogene zu einer Natrium- und Wasserretention. Sie steigern die Bildung von Serotoninrezeptoren und wirken stimmungsaufhellend.
Da Östrogene die Synthese von Transportproteinen, wie Globulin und Transcortin, fördern, werden Androgene und Glucocorticoide stärker gebunden und sind weniger wirksam. Östrogene führen im Leberstoffwechsel zu einer vermehrten Bildung von HDL und Abnahme von LDL. Die Synthese von Blutgerinnungsfaktoren wird bei gleichzeitiger Abnahme gerinnungshemmender Eiweiße verstärkt. Dadurch fördert Östrogen die Blutgerinnung, vor allem in höheren Dosen.

Pharmakokinetik

Estradiol besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 50 Minuten. Estron und Estradiolvalerat unterliegen einem vielfältigen Metabolismus, vor allem in der Leber. Estriol ist ein Metabolit, der therapeutisch noch bei Veränderungen im Genitalbereich eingesetzt wird.

Wirkung von Depot- und oral wirksamen Östrogenen

Da Östrogene parenteral nur eine kurze Wirkdauer geringe Wirksamkeit besitzen, wurden Östrogenderivate entwickelt, die länger bzw. oral besser wirksam sind. Estradiolvalerat besitzt eine längere Wirksamkeit und kann deshalb parenteral und oral verabreicht werden. Allerdings besitzt es eine nur geringe Bioverfügbarkeit. Ethinylestradiol wird in der Leber langsamer inaktiviert und ist deshalb oral gut wirksam. Es wird deshalb am häufigsten oral appliziert. Allerdings wird es nur vor der Menopause eingesetzt.

Hormonelle Kontrazeption

Die meisten Kontrazeptiva gehören zur Gruppe der Gestagen-Östrogen-Kombinationen. Mehr dazu finden Sie auch in der Wirkstoffgruppe Hormonelle Kontrazeptiva. Estradiol, Estradiolvalerat oder Ethinylestradiol werden in Kombination mit unterschiedlichen Gestagenen als orale aber auch vaginale Kontrazeptiva eingesetzt.

Menopause

Zur Behandlung klimakterische Ausfallerscheinungen werden Östrogene (Estradiol, Estradiolester und mitunter konjugierte Östrogene) mit einem 10-bis 14-tägigen Gestagenzusatz als Sequenztherapie oder aber als kontinuierliche Kombinationstherapie Östrogen/Gestagen oral oder transdermal eingesetzt.  Für hysterektomierte Patientinnen ist eine Östrogentherapie ohne Gestagene kontraindiziert.

Nebenwirkungen

  • Erhöhung des Thromboembolie-Risikos
  • Atrophie der Ovarien bei lang andauernder Östrogengabe durch Hemmunfg der Gonadotropinaussschüttung
  • Spannungsgefühle in den Brüsten
  • Gewichtszunahme
  • Übelkeit
  • Natriumretention und Ödembildung
  • Hyperpigmentierung

Werden Östrogene alleine in der Postmenopause eingesetzt, kann es zu einer vermehrten Bildung von Endometriumkarzinomen kommen.

Wechselwirkungen

Enzyminduktoren wie Barbiturate, Carbamazepin; Rifampicin oder Johanniskraut reduzieren die Östrogenwirkung. Bei gleichzeitiger Antidiabetika-Gabe wird die Glucose-Toleranz gemindert.

Kontraindikation

Östrogene sind kontraindiziert bei

  • Hormonabhängigen Uterus- und Mammatumoren
  • Schweren Leberfunktionsstörungen
  • Idiopathischem Schwangerschaftsikterus in der Anamnese
  • Hyperbilirubinämie
  • Thromboembolische Erkrankungen
  • Schwerem Diabetes mellitus
  • Hypertonie
  • Hyperlipidämie

Wirkstoffe

Natürliche und halbsynthetische Estrogene, rein

Synthetische Estrogene, rein

  • Dienestrol
  • Diethylstilbestrol
  • Methallenestril
  • Moxestrol

Estrogene in vaginalen Zubereitungen

  • Estriol
  • Estradiol

Andere Estrogene

Autor: Ellen Reifferscheid (Apothekerin)

Stand: 20.02.2019

Quelle:

Steinhilber, Schubert, Zsilavecz, Roth "Medizinische Chemie", 2. Auflage 2010

Schwabe, Paffrath, Ludwig, Klauber "Arzneiverordnungsreport 2018"

Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Menzel, Ruth "Mutschler Arzneimittelwirkungen", 10 Auflage 2013

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